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<!DOCTYPE html>

<title>Resorcin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Resorcin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Resorcin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>1,3-Dihydroxybenzol</li>

<li>m-Dihydroxybenzol</li>

<li>Benzen-1,3-diol</li>

<li>Resorcinol</li>

<li>RESORCINOL (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C6H6O2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farbloser, bei Einwirkung von Luft oder Licht pinker, bittersüß schmeckender Feststoff mit schwachem, charakteristischem Geruch<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a><a href="#cite_note-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-585-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

D10<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=D10AX02">AX02</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>110,11 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,28 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

110,7 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

277 °C<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

1 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>sehr gut in Wasser (1400 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> und <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a><a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a></li>

<li>schlecht in <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> und <a href="Schwefelkohlenstoff" class="mw-redirect" title="Schwefelkohlenstoff">Schwefelkohlenstoff</a><a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.003.260-6">[6]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+311</a><a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<ul><li>noch nicht eingestuft<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a></li>

<li>Schweiz: 10 ml·m−3<a href="#cite_note-7">[7]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>301 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a></li>

<li>3360 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Resorcin (1,3-Dihydroxybenzol, 1,3-Benzoldiol) leitet sich formal vom <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> ab. Der Benzolkern trägt zwei <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> in meta-Stellung. Es gehört zur <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> der <a href="Phenole" title="Phenole">Phenole</a> (Diphenole) und ist <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">isomer</a> zu <a href="Brenzcatechin" title="Brenzcatechin">Brenzcatechin</a> (1,2-Dihydroxybenzol) und <a href="Hydrochinon" title="Hydrochinon">Hydrochinon</a> (1,4-Dihydroxybenzol).

Resorcin bildet einen farblosen, bei Einwirkung von Luft oder Licht pinken, bittersüß schmeckenden Feststoff mit schwachem, charakteristischem Geruch. Es kommt natürlich im Holz der <a href="Roteiche" title="Roteiche">Roteiche</a> vor. Verwendet wird Resorcin zur Herstellung von <a href="Farbstoffe" title="Farbstoffe">Farbstoffen</a> und <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoffen</a>, in der <a href="Reifen" title="Reifen">Reifenherstellung</a> und in der <a href="Dermatologie" title="Dermatologie">Dermatologie</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Erstmals wurde Resorcin im Jahr 1864 von den österreichischen Chemikern <a href="Heinrich_Hlasiwetz" title="Heinrich Hlasiwetz">Heinrich Hlasiwetz</a> und <a href="Ludwig_Barth_zu_Barthenau" title="Ludwig Barth zu Barthenau">Ludwig Barth zu Barthenau</a> am Universitätslaboratorium <a href="Innsbruck" title="Innsbruck">Innsbruck</a> aus dem weihrauchähnlichen <a href="Galbanharz" title="Galbanharz">Galbanumharz</a> isoliert.<a href="#cite_note-Hlasiwetz-8">[8]</a><a href="#cite_note-Soukup_org-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Natürlich kommt Resorcin im Holz der <a href="Roteiche" title="Roteiche">Roteiche</a> vor.<a href="#cite_note-Dr.Dukes_61338-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Resorcin kann man durch <a href="Destillation" title="Destillation">Destillation</a> von <a href="Naturharz" class="mw-redirect" title="Naturharz">Naturharzen</a> (lateinisch resina) gewinnen.

Technisch stellt man es durch Schmelzen von m-Benzoldisulfonsäure mit <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a> (<a href="Alkalischmelze" title="Alkalischmelze">Alkalischmelze</a>) her. Dabei fällt <a href="Natriumsulfit" title="Natriumsulfit">Natriumsulfit</a> als Nebenprodukt an.

Heute ist das Alkalischmelze-Verfahren wegen der damit verbundenen hohen Salzfrachten obsolet und in der industriellen Praxis durch das von <a href="Heinrich_Hock_(Chemiker)" title="Heinrich Hock (Chemiker)">Heinrich Hock</a> entwickelte und von den japanischen Firmen <a href="Sumitomo_Chemical" title="Sumitomo Chemical">Sumitomo Chemical</a> und <a href="Mitsui_Chemicals" title="Mitsui Chemicals">Mitsui Chemicals</a> adaptierte <a href="Cumolhydroperoxid-Verfahren" title="Cumolhydroperoxid-Verfahren">Cumolhydroperoxid-Verfahren</a> ersetzt worden.<a href="#cite_note-11">[11]</a> Dabei wird <a href="Diisopropylbenzole" title="Diisopropylbenzole">1,3-Diisopropylbenzol</a> in der Flüssigphase bei Temperaturen von 80 bis 100 °C mit Luftsauerstoff zum 1,3-Diisopropylbenzol-dihydroperoxid (m-DHP) oxidiert und nach Abtrennung der Nebenprodukte in homogener Phase mit Schwefelsäure<a href="#cite_note-12">[12]</a> oder heterogen an sauren <a href="Alumosilikate" class="mw-redirect" title="Alumosilikate">Alumosilikaten</a><a href="#cite_note-13">[13]</a> mit praktisch quantitativen Ausbeuten zu Resorcin und <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> umgelagert.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Resorcin löst sich leicht in Wasser, Ethanol und Ether. Bei 20 °C lösen sich in 1 Liter Wasser 1400 Gramm Resorcin. Die gute Löslichkeit in Wasser wird vor allem durch <a href="Wasserstoffbr%C3%BCckenbindung" title="Wasserstoffbrückenbindung">Wasserstoffbrückenbindungen</a> zwischen den beiden phenolischen Hydroxygruppen und den Lösemittelmolekülen verursacht.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Mit <a href="Eisen(III)-chlorid" title="Eisen(III)-chlorid">Eisen(III)-chlorid</a>-Lösung geht Resorcin eine für die Phenole charakteristische Farbreaktion ein; es bildet sich eine tiefviolette Lösung.

Wie alle Phenole wirkt Resorcin schwach sauer, da die phenolischen Hydroxygruppen leichter <a href="Deprotonierung" class="mw-redirect" title="Deprotonierung">deprotoniert</a> werden als alkoholische; die <a href="S%C3%A4urekonstante" title="Säurekonstante">Säurekonstante</a> für die erste <a href="Protolyse" title="Protolyse">Protolysestufe</a> beträgt pKs = 9,48.<a href="#cite_note-CRC-5">[5]</a>

Im Gegensatz zu <a href="Brenzcatechin" title="Brenzcatechin">Brenzcatechin</a> und <a href="Hydrochinon" title="Hydrochinon">Hydrochinon</a> wirkt Resorcin nur schwach <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">reduzierend</a> und fällt aus <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">ammoniakalischer</a> <a href="Silbernitrat" title="Silbernitrat">Silbernitratlösung</a> kein elementares <a href="Silber" title="Silber">Silber</a> aus. Erst in der Hitze scheidet sich schwarzes Silber ab.

Auch eine alkalische Lösung färbt sich an der Luft nur sehr langsam gelb. Alkalische Lösungen von Brenzcatechin und Hydrochinon verfärben sich dagegen durch Einwirkung des <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoffs</a> rasch braun.

Außerdem lässt sich Resorcin zur Unterscheidung von <a href="Fructose" title="Fructose">Fructose</a> und <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> heranziehen. Mischt man Fructose, Resorcin und konzentrierte <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> zusammen, ergibt sich eine markante Rotfärbung (<a href="Seliwanow-Probe" title="Seliwanow-Probe">Seliwanow-Probe</a>). Dieser Nachweis ist äußerst hilfreich, da Fructose, als <a href="Ketohexose" class="mw-redirect" title="Ketohexose">Ketohexose</a>, eine positive <a href="Fehling-Probe" title="Fehling-Probe">Fehling-Probe</a> liefert, aufgrund der leichten Umwandlung von Fructose zu Glucose, oder auch halbacetalische OH-Gruppen ausbildet.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Reaktionen">Reaktionen</h3></div>

<a href="Natriumamalgam" title="Natriumamalgam">Natriumamalgam</a> reduziert das Resorcin zum Dihydroresorcin (<a href="1%2C3-Cyclohexandion" title="1,3-Cyclohexandion">1,3-Cyclohexandion</a>),<a href="#cite_note-14">[14]</a> das mit konzentrierter <a href="Bariumhydroxid" title="Bariumhydroxid">Bariumhydroxidlösung</a> beim Erhitzen auf 150–160 °C in 4-Acetylbuttersäure (5-Oxohexansäure, <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=3128-06-1">3128-06-1</a>) übergeht.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

Mit <a href="Bromwasser" title="Bromwasser">Bromwasser</a> bildet sich <a href="2%2C4%2C6-Tribromresorcin" title="2,4,6-Tribromresorcin">2,4,6-Tribromresorcin</a>.<a href="#cite_note-Liebig-16">[16]</a><a href="#cite_note-Abbass-17">[17]</a>

Wenn <a href="Brom" title="Brom">Brom</a> im Überschuss eingesetzt wird, reagiert das 2,4,6-Tribromresorcin zu 2,4,4,6,6-Pentabrom-1-cyclohexen-3,5-dion weiter.<a href="#cite_note-18">[18]</a>

Durch Zugabe von <a href="Kaliumiodid" title="Kaliumiodid">Kaliumiodid</a> kann diese Reaktion rückgängig gemacht werden.

Mit Säuren und Säurechloriden findet in Gegenwart wasserentziehender Mittel <a href="Acylierung" title="Acylierung">Acylierung</a> statt, so entsteht bei der Reaktion mit <a href="Eisessig" class="mw-redirect" title="Eisessig">Eisessig</a> mit <a href="Zinkchlorid" title="Zinkchlorid">Zinkchlorid</a> als <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a> bei 145 °C Resacetophenon.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

Mit den <a href="Anhydrid" class="mw-redirect" title="Anhydrid">Anhydriden</a> zweibasiger Säuren entstehen Fluoresceine, z. B. aus <a href="Phthals%C3%A4ureanhydrid" title="Phthalsäureanhydrid">Phthalsäureanhydrid</a> entsteht <a href="Fluorescein" title="Fluorescein">Fluorescein</a>:<a href="#cite_note-20">[20]</a><a href="#cite_note-21">[21]</a>

Mit <a href="Natriumnitrit" title="Natriumnitrit">Natriumnitrit</a> bildet sich eine wasserlösliche, blaue Substanz, die sich bei Säurezugabe rot färbt. Diese Substanz wird als Lacmoid oder Resorcinblau bezeichnet und als <a href="Indikator_(Chemie)" title="Indikator (Chemie)">Indikator</a> eingesetzt.<a href="#cite_note-22">[22]</a>

Resorcin kondensiert mit <a href="Aldehyd" class="mw-redirect" title="Aldehyd">Aldehyden</a>, so bildet sich mit <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> in Gegenwart von <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> als Katalysator das Methylendiresorcin. Mit <a href="Chloralhydrat" title="Chloralhydrat">Chloralhydrat</a> bildet sich in Anwesenheit von <a href="Kaliumbisulfat" class="mw-redirect" title="Kaliumbisulfat">Kaliumbisulfat</a> als Katalysator das Lacton der Tetraoxydiphenylmethancarbonsäure.<a href="#cite_note-23">[23]</a>

In alkoholischer Lösung kondensiert Resorcin mit Natriumacetylacetat zu Methylumbelliferon.<a href="#cite_note-24">[24]</a>

Trinitroresorcin (<a href="Styphnins%C3%A4ure" title="Styphninsäure">Styphninsäure</a>) wird bei Reaktion mit konzentrierter <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> und kalter konzentrierter <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> gebildet. Styphninsäure und vor allem sein <a href="Bleistyphnat" class="mw-redirect" title="Bleistyphnat">Bleisalz</a> werden als Sprengstoffe eingesetzt.

Durch <a href="Carboxylierung" title="Carboxylierung">Carboxylierung</a> mit <a href="Kaliumhydrogencarbonat" title="Kaliumhydrogencarbonat">Kaliumhydrogencarbonat</a> kann in einer <a href="Kolbe-Schmitt-Reaktion" title="Kolbe-Schmitt-Reaktion">Kolbe-Schmitt-Reaktion</a> <a href="2%2C4-Dihydroxybenzoes%C3%A4ure" title="2,4-Dihydroxybenzoesäure">2,4-Dihydroxybenzoesäure</a> hergestellt werden.<a href="#cite_note-25">[25]</a>

Mit <a href="Aldehyd" class="mw-redirect" title="Aldehyd">Aldehyden</a> kann Resorcin unter <a href="S%C3%A4ure-Base-Konzepte#Definition_nach_Brønsted_und_Lowry" title="Säure-Base-Konzepte">Brønstedt-Säurekatalyse</a> zu <a href="Resorcinarene" title="Resorcinarene">Resorcinarenen</a> kondensieren.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Resorcin wird zur Herstellung von Farbstoffen, besonders <a href="Triphenylmethanfarbstoffe" title="Triphenylmethanfarbstoffe">Triphenylmethanfarbstoffen</a> (<a href="Fluorescein" title="Fluorescein">Fluorescein</a>, <a href="Eosin_Y" title="Eosin Y">Eosin Y</a>), und Kunststoffen (<a href="Phenoplast" title="Phenoplast">Phenoplaste</a>) verwendet. Hauptverwendung von Resorcin und Resorcinharzen ist die Haftvermittlung zwischen den Gewebeeinlagen oder <a href="Stahlcord" title="Stahlcord">Stahlcord</a> mit den Gummicompounds im Reifenbau (RFL-Dip). Resorcinformaldehydharze (<a href="Phenol-Resorcin-Formaldehyd-Kleber" title="Phenol-Resorcin-Formaldehyd-Kleber">Phenol-Resorcin-Formaldehyd-Kleber</a>) werden als Klebstoff bei der Herstellung von Sperrholz und anderen Holzaufbauten verwendet. Neuere Anwendungen sind <a href="Flammschutzmittel" title="Flammschutzmittel">Flammschutzmittel</a> auf Phosphorsäureesterbasis und lichtbeständige, transparente <a href="Polymer" title="Polymer">Polymere</a>.

In hohen Dosen ist Resorcin giftig, in verdünnten Lösungen entfaltet es antiseptische Wirkung und wird daher in der <a href="Dermatologie" title="Dermatologie">Dermatologie</a> zur Heilung von <a href="Ekzem" title="Ekzem">Ekzemen</a> in Salben oder Haarwässern verwendet, wie auch als <a href="Keratolytikum" title="Keratolytikum">Keratolytikum</a> bei <a href="Dermatose" class="mw-redirect" title="Dermatose">Dermatosen</a> der behaarten Kopfhaut.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Toxizität_und_Metabolismus">Toxizität und Metabolismus</h3></div>

Resorcin bildet in Ratten in Studien hauptsächlich Glucoroidkonjugate.<a href="#cite_note-26">[26]</a> Es ist giftiger als <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a>, aber weniger giftig als die anderen <a href="Dihydroxybenzole" title="Dihydroxybenzole">Dihydroxybenzole</a> <a href="Brenzcatechin" title="Brenzcatechin">Brenzcatechin</a> und <a href="Hydrochinon" title="Hydrochinon">Hydrochinon</a>.<a href="#cite_note-27">[27]</a> Die Einnahme von zu hohen Dosen von Resorcin führt zu schweren Vergiftungserscheinungen, wie <a href="Hypothermie" title="Hypothermie">Hypothermie</a>, <a href="Arterielle_Hypotonie" title="Arterielle Hypotonie">Hypotension</a>, <a href="Atembeschwerden" class="mw-redirect" title="Atembeschwerden">Atembeschwerden</a> und in Kindern auch zu <a href="H%C3%A4moglobinurie" title="Hämoglobinurie">Hämoglobinurie</a>.<a href="#cite_note-28">[28]</a> Auch nach einer Verwendung in oben beschriebenen Salben kann es zu einer Intoxikation führen.<a href="#cite_note-29">[29]</a> In seltenen Fällen verursacht Resorcin Hautreizungen oder sogar <a href="Kontaktdermatitis" class="mw-redirect" title="Kontaktdermatitis">Kontaktdermatitis</a>.<a href="#cite_note-30">[30]</a><a href="#cite_note-31">[31]</a>

Resorcin wird fast vollständig im <a href="Verdauungstrakt" title="Verdauungstrakt">Verdauungstrakt</a> resorbiert.<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a> In Tierversuchen an Ratten zeigte sich ab einer Dosis von 260 mg/kg KG täglich eine erhöhte Sterblichkeit. Bei niedrigeren Dosen zeigten Studien auch über einen längeren Beobachtungszeitraum keine erhöhte Sterblichkeit unter Ratten.<a href="#cite_note-32">[32]</a> Es gibt keine hinreichenden Beweise für eine <a href="Teratogen" title="Teratogen">reprotoxische</a> Wirkung, Resorcin kann weiterhin als nicht <a href="Genotoxisch" class="mw-redirect" title="Genotoxisch">genotoxisch</a> betrachtet werden. Bei einer zweijährigen Studie zur chronischen oralen Exposition gegenüber Resorcin an Ratten und Mäusen gab es keine Hinweise auf eine <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">krebserregende</a> Wirkung, weitere Untersuchungen konnten entweder nicht bewertet werden oder hatten uneinheitliche Ergebnisse. Insgesamt ist die Datenlage unzureichend, um die Kanzerogenität von Resorcin beim Menschen zu bewerten.<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gefahrenbewertung">Gefahrenbewertung</h3></div>

Resorcin wurde 2012 von der EU gemäß der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006" class="mw-redirect" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006">Verordnung (EG) Nr. 1907/2006</a> (REACH) im Rahmen der <a href="Stoffbewertung" class="mw-redirect" title="Stoffbewertung">Stoffbewertung</a> in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des <a href="Chemischer_Stoff#Definitionen_des_Gesetzgebers" class="mw-redirect" title="Chemischer Stoff">Stoffs</a> auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Resorcin waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie als potentieller <a href="Endokriner_Disruptor" class="mw-redirect" title="Endokriner Disruptor">endokriner Disruptor</a>. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von Finnland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<a href="#cite_note-33">[33]</a><a href="#cite_note-CoRAP-34">[34]</a>

2019 wurde Resorcin erneut in die <a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>-Liste aufgenommen. Ursächlich hierfür waren weiterhin die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage und als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung lief seit 2019 und wurde von Frankreich durchgeführt.<a href="#cite_note-CoRAP-34">[34]</a> Im Anhang-XV-Bericht kam Frankreich 2020 zum Schluss, dass Resorcin in Bezug auf sein schilddrüsenschädigendes Potenzial wahrscheinlich schwerwiegende Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit hat.<a href="#cite_note-35">[35]</a> Diese Position wurde zwar von einer Mehrheit des Ausschusses der Mitgliedstaaten gestützt,<a href="#cite_note-36">[36]</a> da aber kein Konsens erreicht werden konnte, wurde Resorcin bisher (Stand 03/2022)<a href="#cite_note-candidate-list-table-37">[37]</a> nicht als <a href="Substance_of_very_high_concern" class="mw-redirect" title="Substance of very high concern">SVHC</a> eingestuft, sondern lediglich zur Entscheidung an die Europäische Kommission weiter verwiesen.<a href="#cite_note-ECHA-NEWS-38">[38]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Resorcinol?uselang=de">Commons: Resorcin</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/79461">RESORCINOL</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.

</li>

<li id="cite_note-roempp-2">↑ <a href="#cite_ref-roempp_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-18-00985">Resorcin</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. März 2014.

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Patty's Toxicology, 6 Volume Set</cite>. Band 1. <a href="John_Wiley_%26_Sons" title="John Wiley & Sons">John Wiley & Sons</a>, 31. Juli 2012, S. 254–255 (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Resorcin&rft.btitle=Patty%27s+Toxicology%2C+6+Volume+Set&rft.date=2012-07-31&rft.genre=book&rft.pages=254-255&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons&rft.volume=1" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-4">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-11">l</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=010390">Resorcin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CRC-5">↑ <a href="#cite_ref-CRC_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-CRC_5-1">b</a> <a href="#cite_ref-CRC_5-2">c</a> <a href="CRC_Handbook_of_Tables_for_Organic_Compound_Identification" title="CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification</a>, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.003.260-6"><a href="#cite_ref-CLP_100.003.260_6-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.003.260/harmonised">Resorcinol</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 108-46-3 bzw. Resorcin), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-Hlasiwetz-8"><a href="#cite_ref-Hlasiwetz_8-0">↑</a> Hlasiwetz, H.; Barth, L.: Ueber einen neuen, dem Orcin homologen Körper in <a href="Liebigs_Ann._Chem." class="mw-redirect" title="Liebigs Ann. Chem.">Liebigs Ann. Chem.</a> 130, 1864, S. 354–359. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=pst.000067447053&view=1up&seq=750">Link</a>.

</li>

<li id="cite_note-Soukup_org-9"><a href="#cite_ref-Soukup_org_9-0">↑</a> Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 146 <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf">PDF</a>.

</li>

<li id="cite_note-Dr.Dukes_61338-10"><a href="#cite_ref-Dr.Dukes_61338_10-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/61338">RESORCIN</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 24. Juli 2023.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Hans-Jürgen Arpe: <cite style="font-style:italic">Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte, 6. Aufl.</cite> Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6, S. 404–405.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Resorcin&rft.au=Hans-J%C3%BCrgen+Arpe&rft.btitle=Industrielle+Organische+Chemie%3A+Bedeutende+Vor-+und+Zwischenprodukte%2C+6.+Aufl.&rft.date=2007&rft.genre=book&rft.isbn=9783527315406&rft.pages=404-405&rft.place=Weinheim&rft.pub=Wiley-VCH+Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Patentanmeldung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=2357845A1&FT=D&KC=A1">DE2357845A1</a>: Verfahren zur Spaltung von Diisopropylbenzoldihydroperoxiden. Angemeldet am 20. November 1973, veröffentlicht am 20. Juni 1974, Anmelder: Sumitomo Chemical Co, Erfinder: Hideaki Suda et al.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE2357845A1&rft.applcc=DE&rft.title=Verfahren+zur+Spaltung+von+Diisopropylbenzoldihydroperoxiden&rft.inventor=Hideaki+Suda+et+al&rft.assignee=Sumitomo+Chemical+Co&rft.appldate=1973-11-20&rft.pubdate=1974-06-20">‌

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Patentanmeldung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=2843754A1&FT=D&KC=A1">DE2843754A1</a>: Verfahren zur Herstellung von Resorcin. Angemeldet am 6. Oktober 1978, veröffentlicht am 12. April 1979, Anmelder: Mitsui Petrochemical Industries Ltd, Erfinder: Thoru Taguchi et al.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE2843754A1&rft.applcc=DE&rft.title=Verfahren+zur+Herstellung+von+Resorcin&rft.inventor=Thoru+Taguchi+et+al&rft.assignee=Mitsui+Petrochemical+Industries+Ltd&rft.appldate=1978-10-06&rft.pubdate=1979-04-12">‌

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> G. Merling: <cite style="font-style:italic">Ueber Dihydroresorcin</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Justus_Liebigs_Annalen_der_Chemie" title="Justus Liebigs Annalen der Chemie">Justus Liebigs Annalen der Chemie</a></cite>. Band 278, Nr. 1, Januar 1894, S. 20–57, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18942780103">10.1002/jlac.18942780103</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Resorcin&rft.atitle=Ueber+Dihydroresorcin&rft.au=G.+Merling&rft.date=1894-01&rft.doi=10.1002%2Fjlac.18942780103&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Justus+Liebigs+Annalen+der+Chemie&rft.pages=20-57&rft.volume=278" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Ralf Krelaus: <cite style="font-style:italic">Synthese von bicyclischen Lactamen durch Ugi-Reaktion und Ringschlußmetathese</cite>. Paderborn 2003, <a href="Deutsche_Nationalbibliothek" title="Deutsche Nationalbibliothek">DNB</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://portal.dnb.de/opac.htm?referrer=Wikipedia&method=simpleSearch&cqlMode=true&query=idn%3D968549772">968549772</a>, <a href="Uniform_Resource_Name" title="Uniform Resource Name">urn</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:hbz:466-20030101177">nbn:de:hbz:466-20030101177</a> (Dissertation, Universität Paderborn).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Resorcin&rft.au=Ralf+Krelaus&rft.btitle=Synthese+von+bicyclischen+Lactamen+durch+Ugi-Reaktion+und+Ringschlu%C3%9Fmetathese&rft.date=2003&rft.genre=book&rft.place=Paderborn" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Liebig-16"><a href="#cite_ref-Liebig_16-0">↑</a> Timo Liebig: <cite style="font-style:italic">Konkave N-heterocyclische Katalysator-Systeme</cite>. Kiel 2006, <a href="Deutsche_Nationalbibliothek" title="Deutsche Nationalbibliothek">DNB</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://portal.dnb.de/opac.htm?referrer=Wikipedia&method=simpleSearch&cqlMode=true&query=idn%3D980883172">980883172</a>, <a href="Uniform_Resource_Name" title="Uniform Resource Name">urn</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:gbv:8-diss-17594">nbn:de:gbv:8-diss-17594</a> (Dissertation, Universität Kiel).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Resorcin&rft.au=Timo+Liebig&rft.btitle=Konkave+N-heterocyclische+Katalysator-Systeme&rft.date=2006&rft.genre=book&rft.place=Kiel" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Abbass-17"><a href="#cite_ref-Abbass_17-0">↑</a> Michael Abbass: <cite style="font-style:italic">Konkave 1,10-Phenanthroline mit zusätzlicher Funktionalität in 4'-Position</cite>. Kiel 2002, <a href="Deutsche_Nationalbibliothek" title="Deutsche Nationalbibliothek">DNB</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://portal.dnb.de/opac.htm?referrer=Wikipedia&method=simpleSearch&cqlMode=true&query=idn%3D971656959">971656959</a>, <a href="Uniform_Resource_Name" title="Uniform Resource Name">urn</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:gbv:8-diss-5710">nbn:de:gbv:8-diss-5710</a> (Dissertation, Universität Kiel).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Resorcin&rft.au=Michael+Abbass&rft.btitle=Konkave+1%2C10-Phenanthroline+mit+zus%C3%A4tzlicher+Funktionalit%C3%A4t+in+4%27-Position&rft.date=2002&rft.genre=book&rft.place=Kiel" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> H. P. Latscha, H. A. Klein, G. W. Linti: Analytische Chemie (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=xVJ0WtmKMHQC&pg=PA287#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> M. Nencki, N. Sieber: <cite style="font-style:italic">Ueber die Verbindungen der ein- und zweibasischen Fettsäuren mit Phenolen</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_f%C3%BCr_Praktische_Chemie" class="mw-redirect" title="Journal für Praktische Chemie">Journal für Praktische Chemie</a></cite>. Band 23, Nr. 1, 1880, S. 147–156 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90782x.image.f155.langDE">Digitalisat</a> auf <a href="Gallica" title="Gallica">Gallica</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Resorcin&rft.atitle=Ueber+die+Verbindungen+der+ein-+und+zweibasischen+Fetts%C3%A4uren+mit+Phenolen&rft.au=M.+Nencki%2C+N.+Sieber&rft.date=1880&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Journal+f%C3%BCr+Praktische+Chemie&rft.pages=147-156&rft.volume=23" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> Arbeitsvorschrift auf <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.oc-praktikum.de/nop/de/instructions/pdf/5007_de.pdf">www.oc-praktikum.de</a> (PDF; 117 kB).

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20100415131612/http://www.mgh.schulnetz.hamm.de/faecher/chemie/farbstoffe/Fluorescein.doc">Reaktionsmechanismus für die Bildung von Fluorescein</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 15. April 2010 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) (<a href="Microsoft_Word" title="Microsoft Word">MS Word</a>; 52 kB).

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> M. C. Traub, C. Hock: <cite style="font-style:italic">Ueber ein Lakmoid</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Berichte_der_deutschen_chemischen_Gesellschaft" class="mw-redirect" title="Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</a></cite>. Band 17, Nr. 2, Juli 1884, S. 2615–2617, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.188401702192">10.1002/cber.188401702192</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Resorcin&rft.atitle=Ueber+ein+Lakmoid&rft.au=M.+C.+Traub%2C+C.+Hock&rft.date=1884-07&rft.doi=10.1002%2Fcber.188401702192&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Berichte+der+deutschen+chemischen+Gesellschaft&rft.pages=2615-2617&rft.volume=17" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> J. T. Hewitt, F. G. Pope The condensation of chloral with resorcinol. In: Journal of the Chemical Society, Transactions. Nr. 75, 1897, S. 1084–1090, <a href="https://doi.org/10.1039/CT8977101084" class="extiw external" title="doi:10.1039/CT8977101084">doi:10.1039/CT8977101084</a>.

</li>

<li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> Arthur Michael: <cite style="font-style:italic">Ueber das Verhalten von Natriummalonäther gegen Resorcinol</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_f%C3%BCr_Praktische_Chemie" class="mw-redirect" title="Journal für Praktische Chemie">Journal für Praktische Chemie</a></cite>. Band 37, Nr. 1, 1888, S. 469–471 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k908001.image.f476.langDE">Digitalisat</a> auf <a href="Gallica" title="Gallica">Gallica</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Resorcin&rft.atitle=Ueber+das+Verhalten+von+Natriummalon%C3%A4ther+gegen+Resorcinol&rft.au=Arthur+Michael&rft.date=1888&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Journal+f%C3%BCr+Praktische+Chemie&rft.pages=469-471&rft.volume=37" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-25"><a href="#cite_ref-25">↑</a> M. Nierenstein, D. A. Clibbens: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0557">β-Resorcylic Acid</a> In: <a href="Organic_Syntheses" title="Organic Syntheses">Organic Syntheses</a>. 10, 1930, S. 94, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.15227/orgsyn.010.0094">10.15227/orgsyn.010.0094</a>; Coll. Vol. 2, 1943, S. 557 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV2P0557.pdf">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-26"><a href="#cite_ref-26">↑</a> P. C. Merker, D. Yeung, D. Doughty, S. Nacht: <cite style="font-style:italic">Pharmacokinetics of resorcinol in the rat</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology</cite>. Band 38, Nr. 3, Dezember 1982, S. 367–388, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7163635?dopt=Abstract">PMID 7163635</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Resorcin&rft.atitle=Pharmacokinetics+of+resorcinol+in+the+rat&rft.au=P.+C.+Merker%2C+D.+Yeung%2C+D.+Doughty%2C+...&rft.date=1982-12&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Research+Communications+in+Chemical+Pathology+and+Pharmacology&rft.pages=367-388&rft.pmid=7163635&rft.volume=38" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-27"><a href="#cite_ref-27">↑</a> S. Suresh, Vimal Chandra Srivastava, Indra Mani Mishra: <cite style="font-style:italic">Study of Catechol and Resorcinol Adsorption Mechanism through Granular Activated Carbon Characterization, pH and Kinetic Study</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Separation Science and Technology</cite>. Band 46, Nr. 11, 1. Juli 2011, S. 1750–1766, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1080/01496395.2011.570284">10.1080/01496395.2011.570284</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Resorcin&rft.atitle=Study+of+Catechol+and+Resorcinol+Adsorption+Mechanism+through+Granular+Activated+Carbon+Characterization%2C+pH+and+Kinetic+Study&rft.au=S.+Suresh%2C+Vimal+Chandra+Srivastava%2C+Indra+Mani+Mishra&rft.date=2011-07-01&rft.doi=10.1080%2F01496395.2011.570284&rft.genre=journal&rft.issue=11&rft.jtitle=Separation+Science+and+Technology&rft.pages=1750-1766&rft.volume=46" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-28"><a href="#cite_ref-28">↑</a> World Health Organization Staff, <a href="International_Agency_for_Research_on_Cancer" class="mw-redirect" title="International Agency for Research on Cancer">International Agency for Research on Cancer</a> (IARC): <cite style="font-style:italic">Some Fumigants, the Herbicides 2, 4-D and 2, 4, 5-T, Chlorinated Dibenzodioxins and Miscellaneous Industrial Chemicals.</cite> World Health Organization, Geneva 1977, ISBN 92-832-1215-0.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Resorcin&rft.au=World+Health+Organization+Staff%2C+International+Agency+for+Research+on+Cancer+%28IARC%29&rft.btitle=Some+Fumigants%2C+the+Herbicides+2%2C+4-D+and+2%2C+4%2C+5-T%2C+Chlorinated+Dibenzodioxins+and+Miscellaneous+Industrial+Chemicals.&rft.date=1977&rft.genre=book&rft.isbn=9283212150&rft.place=Geneva&rft.pub=World+Health+Organization" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-29"><a href="#cite_ref-29">↑</a> International Agency for Research on Cancer: <cite style="font-style:italic">Re-evaluation of some organic chemicals, hydrazine and hydrogen peroxide.</cite> World Health Organization, International Agency for Research on Cancer, [Lyon, France] 1999, ISBN 978-92-832-1271-3.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Resorcin&rft.au=International+Agency+for+Research+on+Cancer&rft.btitle=Re-evaluation+of+some+organic+chemicals%2C+hydrazine+and+hydrogen+peroxide.&rft.date=1999&rft.genre=book&rft.isbn=9789283212713&rft.place=%5BLyon%2C+France%5D&rft.pub=World+Health+Organization%2C+International+Agency+for+Research+on+Cancer" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-30"><a href="#cite_ref-30">↑</a> J. Vilaplana, C. Romaguera, F. Grimalt: <cite style="font-style:italic">Contact dermatitis from resorcinol in a hair dye</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Contact Dermatitis</cite>. Band 24, Nr. 2, Februar 1991, S. 151–152, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/j.1600-0536.1991.tb01682.x">10.1111/j.1600-0536.1991.tb01682.x</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Resorcin&rft.atitle=Contact+dermatitis+from+resorcinol+in+a+hair+dye&rft.au=J.+Vilaplana%2C+C.+Romaguera%2C+F.+Grimalt&rft.date=1991-02&rft.doi=10.1111%2Fj.1600-0536.1991.tb01682.x&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Contact+Dermatitis&rft.pages=151-152&rft.volume=24" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-31"><a href="#cite_ref-31">↑</a> Luigi Massone, Antonio Anonide, Susanna Borghi, David Usiglio: <cite style="font-style:italic">Contact dermatitis of the eyelids from resorcinol in an ophthalmic ointment</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Contact Dermatitis</cite>. Band 29, Nr. 1, Juli 1993, S. 49–49, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/j.1600-0536.1993.tb04545.x">10.1111/j.1600-0536.1993.tb04545.x</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Resorcin&rft.atitle=Contact+dermatitis+of+the+eyelids+from+resorcinol+in+an+ophthalmic+ointment&rft.au=Luigi+Massone%2C+Antonio+Anonide%2C+Susanna+Borghi%2C+...&rft.date=1993-07&rft.doi=10.1111%2Fj.1600-0536.1993.tb04545.x&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Contact+Dermatitis&rft.pages=49-49&rft.volume=29" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-32"><a href="#cite_ref-32">↑</a> National Toxicology Program: <cite style="font-style:italic">Toxicology and Carcinogenesis Studies of Resorcinol (CAS No. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=108-46-3">108-46-3</a>) in F344 Rats and B6C3F1 Mice (Gavage Studies)</cite>. In: <cite style="font-style:italic">National Toxicology Program Technical Report Series</cite>. Band 403, Juli 1992, S. 1–234, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12621515?dopt=Abstract">PMID 12621515</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Resorcin&rft.atitle=Toxicology+and+Carcinogenesis+Studies+of+Resorcinol+%28CAS+No.+108-46-3%29+in+F344+Rats+and+B6C3F1+Mice+%28Gavage+Studies%29&rft.au=National+Toxicology+Program&rft.btitle=National+Toxicology+Program+Technical+Report+Series&rft.date=1992-07&rft.genre=book&rft.pages=1-234&rft.pmid=12621515&rft.volume=403" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-33"><a href="#cite_ref-33">↑</a> <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäische Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/documents/10162/97172844-3552-65bd-a03e-c75e445c0b62">Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report</a>.

</li>

<li id="cite_note-CoRAP-34">↑ <a href="#cite_ref-CoRAP_34-0">a</a> <a href="#cite_ref-CoRAP_34-1">b</a> Community Rolling Action Plan (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/information-on-chemicals/evaluation/community-rolling-action-plan/corap-table/-/dislist/substance/external/100.003.260">Resorcinol</a>, abgerufen am 26. März 2019.

</li>

<li id="cite_note-35"><a href="#cite_ref-35">↑</a> Frankreich: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/documents/10162/53d2eb0e-b0e8-fabb-b4b0-a56c246cb0a3">Annex XV report – PROPOSAL FOR IDENTIFICATION OF A SUBSTANCE OF VERY HIGH CONCERN ON THE BASIS OF THE CRITERIA SET OUT IN REACH ARTICLE 57.</a> echa.europa.eu, Februar 2020, abgerufen am 1. März 2022.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AResorcin&rft.title=Annex+XV+report+%E2%80%93+PROPOSAL+FOR+IDENTIFICATION+OF+A+SUBSTANCE+OF+VERY+HIGH+CONCERN+ON+THE+BASIS+OF+THE+CRITERIA+SET+OUT+IN+REACH+ARTICLE+57&rft.description=Annex+XV+report+%E2%80%93+PROPOSAL+FOR+IDENTIFICATION+OF+A+SUBSTANCE+OF+VERY+HIGH+CONCERN+ON+THE+BASIS+OF+THE+CRITERIA+SET+OUT+IN+REACH+ARTICLE+57&rft.identifier=https%3A%2F%2Fecha.europa.eu%2Fdocuments%2F10162%2F53d2eb0e-b0e8-fabb-b4b0-a56c246cb0a3&rft.creator=Frankreich&rft.publisher=echa.europa.eu&rft.date=2020-02">

</li>

<li id="cite_note-36"><a href="#cite_ref-36">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/documents/10162/5ff2f41c-409e-7ab8-636e-e74aa17c49f0">OPINION OF THE MEMBER STATE COMMITTEE ON THE IDENTIFICATION OF RESORCINOL AS A SUBSTANCE OF VERY HIGH CONCERN.</a> echa.europa.eu, 12. Juni 2020, abgerufen am 2. März 2022.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AResorcin&rft.title=OPINION+OF+THE+MEMBER+STATE+COMMITTEE+ON+THE+IDENTIFICATION+OF+RESORCINOL+AS+A+SUBSTANCE+OF+VERY+HIGH+CONCERN&rft.description=OPINION+OF+THE+MEMBER+STATE+COMMITTEE+ON+THE+IDENTIFICATION+OF+RESORCINOL+AS+A+SUBSTANCE+OF+VERY+HIGH+CONCERN&rft.identifier=https%3A%2F%2Fecha.europa.eu%2Fdocuments%2F10162%2F5ff2f41c-409e-7ab8-636e-e74aa17c49f0&rft.publisher=echa.europa.eu&rft.date=2020-06-12">

</li>

<li id="cite_note-candidate-list-table-37"><a href="#cite_ref-candidate-list-table_37-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/candidate-list-table">Liste der für eine Zulassung in Frage kommenden besonders besorgniserregenden Stoffe.</a> In: echa.europa.eu. Abgerufen am 19. Januar 2022.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AResorcin&rft.title=Liste+der+f%C3%BCr+eine+Zulassung+in+Frage+kommenden+besonders+besorgniserregenden+Stoffe&rft.description=Liste+der+f%C3%BCr+eine+Zulassung+in+Frage+kommenden+besonders+besorgniserregenden+Stoffe&rft.identifier=https%3A%2F%2Fecha.europa.eu%2Fde%2Fcandidate-list-table">

</li>

<li id="cite_note-ECHA-NEWS-38"><a href="#cite_ref-ECHA-NEWS_38-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/-/resorcinol-not-identified-as-a-substance-of-very-high-concern">Resorcinol not identified as a substance of very high concern.</a> In: echa.europa.eu. 16. Juni 2020, abgerufen am 8. März 2022.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AResorcin&rft.title=Resorcinol+not+identified+as+a+substance+of+very+high+concern&rft.description=Resorcinol+not+identified+as+a+substance+of+very+high+concern&rft.identifier=https%3A%2F%2Fecha.europa.eu%2Fde%2F-%2Fresorcinol-not-identified-as-a-substance-of-very-high-concern&rft.date=2020-06-16">

</li>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4177862-5">4177862-5</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85113163">sh85113163</a> </div>

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